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Lors de Live Aid en juillet 1985, Dylan joue mal accompagné de Keith Richards et Ron Wood, dans des conditions techniques déplorables. Sur scène, il suggère qu'une partie des fonds récoltés aide aussi les fermiers américains endettés — une remarque qui inspire directement la création du concert caritatif Farm Aid quelques mois plus tard.

En 1987, Dylan tient le rôle principal d'une rock star vieillissante dans Hearts of Fire, un film qui essuie un échec critique et commercial retentissant. Le long-métrage ne sortira même jamais en salles aux États-Unis, direct en vidéo, épisode que Dylan n'évoquera presque jamais par la suite.

En janvier 1988, Bruce Springsteen introduit Dylan lors de son intronisation au Rock and Roll Hall of Fame, dans un discours resté célèbre où il déclare que Dylan a « libéré l'esprit de la même manière qu'Elvis avait libéré le corps ». Dylan répond par un bref discours empreint d'humour et de retenue.

Pour Empire Burlesque, Dylan confie une partie du mixage à Arthur Baker, producteur alors associé à la new wave et au hip-hop new-yorkais. Le résultat, très marqué par les canons sonores du milieu des années 1980, sera regretté après coup par Dylan lui-même, qui jugera l'habillage trop lourd pour les chansons.

En mars 1984, Dylan se produit dans l'émission Late Night with David Letterman accompagné d'un jeune groupe punk de Los Angeles, les Cruzados, plutôt que de son groupe habituel. La prestation, énergique et imprévisible, est unanimement saluée comme l'une de ses meilleures apparitions télévisées.

Entre 1986 et 1987, Dylan tourne avec Tom Petty and the Heartbreakers comme groupe d'accompagnement. Petty racontera après coup que Dylan changeait fréquemment l'arrangement et l'ordre des morceaux sans prévenir, obligeant le groupe à une vigilance constante sur scène.

Le guitariste Stevie Ray Vaughan participe aux sessions d'Under the Red Sky à l'été 1990. Ce sera l'une de ses toutes dernières séances de studio : il meurt dans un accident d'hélicoptère quelques semaines plus tard, en août 1990.

Quelques minutes avant que Dylan ne monte sur scène pour le concert de son 30e anniversaire en octobre 1992, Sinéad O'Connor est copieusement huée par le public, encore sous le choc de son geste contre le pape quelques jours plus tôt à la télévision. Elle quitte la scène en larmes avant que Kris Kristofferson ne vienne la réconforter.

Pour Time Out of Mind, le producteur Daniel Lanois installe un studio à Miami dont l'acoustique et les micros anciens sont choisis pour donner aux enregistrements une texture volontairement datée, comme usée par le temps — un choix esthétique cohérent avec les thèmes de mortalité qui traversent le disque.

En 1990, le ministère français de la Culture élève Dylan au rang de Commandeur des Arts et des Lettres, l'une des plus hautes distinctions culturelles françaises, en reconnaissance de l'ensemble de son œuvre — une reconnaissance officielle précoce en France, alors que sa carrière américaine traverse une période plus incertaine.

En 2003, Dylan coécrit sous le pseudonyme de Sergei Petrov le scénario de Masked and Anonymous, film dans lequel il tient également le rôle principal aux côtés de John Goodman et Jeff Bridges. Le film, énigmatique, reçoit un accueil critique très mitigé mais devient un objet culte pour une partie de ses admirateurs.

En juin 2004, Dylan reçoit un doctorat honorifique en musique de l'université de St Andrews, en Écosse — son premier diplôme honorifique accepté depuis celui, vécu avec malaise, de Princeton en 1970.

En mai 1994, Dylan participe au Great Music Experience, un concert organisé par l'UNESCO dans l'enceinte du temple Todai-ji à Nara, au Japon, accompagné d'un orchestre symphonique japonais — une des rencontres les plus inattendues de sa carrière avec une tradition musicale étrangère.

À l'été 1998, Dylan coheadline une tournée nord-américaine avec Van Morrison et Joni Mitchell, réunissant sur une même affiche trois des plus grandes figures de la chanson des années 1960 — une rareté, aucun des trois n'ayant l'habitude de partager la vedette avec des pairs de cette stature.

La remise de la Légion d'honneur à Dylan par le ministère français de la Culture, prévue fin 2013, est repoussée après que des propos tenus dans une interview à Rolling Stone comparant la Croatie au nazisme ont provoqué une plainte de la communauté croate en France. La cérémonie a finalement lieu quelques semaines plus tard, discrètement.

En février 2014, Dylan apparaît dans une publicité pour Chrysler diffusée pendant le Super Bowl, intitulée « America's Import », vantant la fabrication automobile américaine. L'apparition, comme celle pour Victoria's Secret dix ans plus tôt, relance le débat récurrent sur son rapport à la publicité commerciale.

Peu connu du grand public, Dylan peint depuis les années 1960 et expose sa série Drawn Blank pour la première fois en 2007 au musée de Chemnitz, en Allemagne. Plusieurs expositions suivront dans le monde entier, révélant une pratique artistique parallèle poursuivie discrètement pendant des décennies.

Dans les années 2010, Dylan se révèle également sculpteur de métal, façonnant dans sa propre forge des portes et des grilles en fer forgé à partir d'outils agricoles recyclés. Plusieurs de ses œuvres sont exposées dans des galeries et installées, notamment, à l'hôtel MGM Grand de Las Vegas.

En 2017, des journalistes relèvent que plusieurs formulations du discours de réception du prix Nobel de Dylan, consacrées à Moby Dick, ressemblent de très près à un résumé de l'œuvre publié sur le site pédagogique SparkNotes. Dylan ne commentera jamais publiquement cette controverse.

En 2022, l'éditeur de The Philosophy of Modern Song vend une édition spéciale présentée comme signée à la main par Dylan. Des acheteurs découvrent que les signatures ont en réalité été apposées par une machine autopen. L'éditeur présente des excuses publiques et propose des remboursements.