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La nuit, dans sa chambre de Hibbing, le jeune Zimmerman capte les stations lointaines — le blues de Shreveport, le country de Nashville, le rock naissant. C'est par ces ondes qu'il constitue, bien avant la moindre guitare, son répertoire intime.

À l'université du Minnesota, la lecture de Bound for Glory, l'autobiographie de Woody Guthrie, bouleverse Zimmerman au point qu'il vole l'ouvrage à un ami pour le relire sans cesse. C'est le moment où le rock laisse place au folk.

Zimmerman devient « Bob Dylan » à Minneapolis, vers 1960. L'origine du nom reste débattue — le poète Dylan Thomas, un oncle nommé Dillon, ou une pure invention. Dylan lui-même a entretenu le flou, proposant plusieurs versions au fil des interviews.

Arrivé à New York en janvier 1961, Dylan se rend à l'hôpital de Greystone, dans le New Jersey, pour rencontrer Woody Guthrie, atteint de la maladie de Huntington. Il lui joue ses chansons au chevet du lit, scellant une filiation qui ne se démentira jamais.

Le 29 septembre 1961, le critique Robert Shelton publie dans le New York Times un article élogieux sur un jeune chanteur de Gerde's Folk City. Le papier, intitulé « Bob Dylan: A Distinctive Folk-Song Stylist », fait connaître son nom dans tout le Village.

En septembre 1961, Dylan joue de l'harmonica sur l'album de Carolyn Hester. C'est à cette occasion que John Hammond, directeur artistique de Columbia, le remarque et décide de le faire signer, convaincu malgré les réserves de la maison.

La célèbre pochette de The Freewheelin' Bob Dylan, où Dylan marche bras dessus bras dessous avec Suze Rotolo dans une rue enneigée de Greenwich Village, fut photographiée par Don Hunstein en février 1963, par un jour de froid. Rotolo, qui venait de partir, accepta de poser pour une image devenue mythique.

Dylan a raconté avoir écrit Blowin' in the Wind en une dizaine de minutes, dans un café de Greenwich Village, en empruntant la mélodie à un vieux spiritual. La chanson devint, via la reprise de Peter, Paul & Mary, l'hymne du mouvement des droits civiques.

Le 13 décembre 1963, Dylan reçoit le prix Tom Paine de l'Emergency Civil Liberties Committee. Son discours, où il dit s'identifier aux perdants et aux incompris, heurte l'assistance, qui le hue en partie. L'épisode accélère sa rupture avec le mouvement.

En août 1964, à New York, Dylan rencontre les Beatles pour la première fois et leur fait découvrir le cannabis. Paul McCartney, qui écouta ses paroles différemment dès le lendemain, a souvent décrit ce moment comme un tournant pour le groupe.

Another Side of Bob Dylan fut enregistré en une seule nuit, le 9 juin 1964, au Studio A de Columbia. Dylan, qui avait bu, y grava les chansons d'un seul souffle, presque sans reprises, dans une atmosphère d'urgence et de fin de soirée.

Le 29 juillet 1966, près de Woodstock, Dylan est victime d'un accident de moto dont la gravité exacte reste inconnue — fractures du cou selon certains, simple chute selon d'autres. L'épisode met fin à la tournée électrique et ouvre huit ans de retrait.

Le refrain « everybody must get stoned » de Rainy Day Women #12 & 35 fut mal compris par de nombreuses radios, qui crurent à un appel à la drogue. Dylan s'en amusa : il s'agissait, selon lui, d'une référence biblique à la lapidation.

Le documentaire Don't Look Back, tourné par D. A. Pennebaker pendant la tournée anglaise de 1965, s'ouvre sur la célèbre séquence des cartons : Dylan y retourne des pancartes au rythme de Subterranean Homesick Blues. Le film inaugure un genre, le rockumentaire.

Au printemps 1967, dans le sous-sol d'une maison rose surnommée Big Pink, Dylan et les futurs membres de The Band enregistrent des dizaines de chansons, entre traditionnels, canulars et chefs-d'œuvre. Ces sessions, informelles, deviendront légendaires sous le nom de Basement Tapes.

À la sortie de Nashville Skyline, en 1969, la voix claire et posée de Dylan stupéfie ses auditeurs, qui ne reconnaissent pas le nasillement d'autrefois. Dylan attribua ce changement à l'arrêt du tabac, sans jamais vraiment lever le mystère.

En février 1969, Dylan enregistre avec Johnny Cash à Nashville une poignée de duos mémorables, dont Girl from the North Country. Des heures de bandes, longtemps inédites, ne paraîtront qu'en 2019 sur les Bootleg Series. Les deux hommes s'admiraient depuis le début des années 1960.

En août 1969, tandis que le festival de Woodstock réunit un demi-million de personnes à quelques kilomètres de chez lui, Dylan choisit de ne pas y paraître. Il chante à l'Isle of Wight, en Angleterre, son premier concert payant depuis trois ans.

À la sortie de Self Portrait, en juin 1970, le critique Greil Marcus ouvre sa chronique dans Rolling Stone par quatre mots devenus célèbres : « What is this shit ? ». La formule a longtemps résumé, à elle seule, la réception du double album.

Dylan tient un petit rôle — le personnage d'Alias — dans le western de Sam Peckinpah, Pat Garrett & Billy the Kid, dont il compose aussi la musique. C'est pour ce film qu'il écrit Knockin' on Heaven's Door, devenue l'une de ses chansons les plus reprises.