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En août 1964, à New York, Dylan rencontre les Beatles pour la première fois et leur fait découvrir le cannabis. Paul McCartney, qui écouta ses paroles différemment dès le lendemain, a souvent décrit ce moment comme un tournant pour le groupe.

Another Side of Bob Dylan fut enregistré en une seule nuit, le 9 juin 1964, au Studio A de Columbia. Dylan, qui avait bu, y grava les chansons d'un seul souffle, presque sans reprises, dans une atmosphère d'urgence et de fin de soirée.

Le 29 juillet 1966, près de Woodstock, Dylan est victime d'un accident de moto dont la gravité exacte reste inconnue — fractures du cou selon certains, simple chute selon d'autres. L'épisode met fin à la tournée électrique et ouvre huit ans de retrait.

Le refrain « everybody must get stoned » de Rainy Day Women #12 & 35 fut mal compris par de nombreuses radios, qui crurent à un appel à la drogue. Dylan s'en amusa : il s'agissait, selon lui, d'une référence biblique à la lapidation.

Le documentaire Don't Look Back, tourné par D. A. Pennebaker pendant la tournée anglaise de 1965, s'ouvre sur la célèbre séquence des cartons : Dylan y retourne des pancartes au rythme de Subterranean Homesick Blues. Le film inaugure un genre, le rockumentaire.

Au printemps 1967, dans le sous-sol d'une maison rose surnommée Big Pink, Dylan et les futurs membres de The Band enregistrent des dizaines de chansons, entre traditionnels, canulars et chefs-d'œuvre. Ces sessions, informelles, deviendront légendaires sous le nom de Basement Tapes.

À la sortie de Nashville Skyline, en 1969, la voix claire et posée de Dylan stupéfie ses auditeurs, qui ne reconnaissent pas le nasillement d'autrefois. Dylan attribua ce changement à l'arrêt du tabac, sans jamais vraiment lever le mystère.

En février 1969, Dylan enregistre avec Johnny Cash à Nashville une poignée de duos mémorables, dont Girl from the North Country. Des heures de bandes, longtemps inédites, ne paraîtront qu'en 2019 sur les Bootleg Series. Les deux hommes s'admiraient depuis le début des années 1960.

En août 1969, tandis que le festival de Woodstock réunit un demi-million de personnes à quelques kilomètres de chez lui, Dylan choisit de ne pas y paraître. Il chante à l'Isle of Wight, en Angleterre, son premier concert payant depuis trois ans.

À la sortie de Self Portrait, en juin 1970, le critique Greil Marcus ouvre sa chronique dans Rolling Stone par quatre mots devenus célèbres : « What is this shit ? ». La formule a longtemps résumé, à elle seule, la réception du double album.

Dylan tient un petit rôle — le personnage d'Alias — dans le western de Sam Peckinpah, Pat Garrett & Billy the Kid, dont il compose aussi la musique. C'est pour ce film qu'il écrit Knockin' on Heaven's Door, devenue l'une de ses chansons les plus reprises.

En janvier 1974, Dylan repart en tournée avec The Band, sa première depuis huit ans. La demande est telle que les billets se vendent par correspondance, sur tirage au sort, à des millions d'exemplaires. La tournée donne l'album live Before the Flood.

Pendant la Rolling Thunder Revue de 1975, Dylan apparaît le visage souvent peint de blanc, dans un personnage de masque et de mascarade. Cette revue itinérante, avec Joan Baez, Roger McGuinn et Allen Ginsberg, restera l'une des expériences les plus singulières de sa carrière.

Dylan écrit Hurricane après avoir lu l'autobiographie du boxeur Rubin « Hurricane » Carter, condamné pour un triple meurtre qu'il niait. Il lui rend visite en prison, puis chante la chanson pour attirer l'attention sur l'affaire, qui sera finalement rouverte.

Le 25 novembre 1976, Dylan monte sur scène au Winterland de San Francisco pour le concert d'adieu de The Band, immortalisé par Martin Scorsese dans The Last Waltz. Sa prestation, en fin de soirée, réunit les anciens compagnons de Woodstock une dernière fois.

À la fin des années 1970, Dylan traverse une conversion religieuse, liée à l'église de la Vineyard Fellowship, où il dit avoir éprouvé une présence. Il en sortira la trilogie d'albums chrétiens — Slow Train Coming, Saved, Shot of Love — qui déconcerte son public.

Gotta Serve Somebody, dont le refrain sans équivoque annonce la période gospel, vaut à Dylan son premier Grammy, en 1980. Ironie de l'histoire : la chanson fut aussi l'une des plus sifflées par le public de l'époque.

Pour Infidels, en 1983, Dylan écarte au dernier moment Blind Willie McTell, une de ses plus grandes chansons, jugée trop dépouillée pour l'album. Elle ne paraîtra qu'en 1991 sur les Bootleg Series, devenant aussitôt un classique.

En 1988, Dylan rejoint le supergroupe les Traveling Wilburys, formé avec George Harrison, Roy Orbison, Jeff Lynne et Tom Petty, sous des pseudonymes de frères fictifs. Le disque, enjoué, lui redonne le goût du collectif au creux de la décennie.

Pour Oh Mercy, en 1989, Daniel Lanois installe un studio dans une maison de La Nouvelle-Orléans et y enveloppe les chansons de Dylan d'ambiances humides et nocturnes. Le disque, salué comme un retour, relance une carrière en berne.