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Adolescent, Zimmerman enregistre chez son ami John Bucklen des heures de conversation et de chansons sur un magnétophone à bande, entre imitations de Elvis Presley et de chanteurs country. Ces bandes, retrouvées des décennies plus tard, comptent parmi les tout premiers enregistrements connus de sa voix.

Le 31 janvier 1959, trois jours avant sa mort dans un accident d'avion, Buddy Holly se produit au Duluth Armory. Zimmerman, présent au premier rang, racontera dans son discours du prix Nobel avoir eu l'impression que Holly le regardait droit dans les yeux — un souvenir qu'il dira ne jamais avoir oublié.

À l'hiver 1959, juste après le lycée, Zimmerman joue brièvement du piano dans le groupe de Bobby Vee, jeune chanteur du Dakota du Nord, sous le nom de scène Elston Gunnn. L'expérience tourne court après deux concerts, mais Vee, devenu star, gardera un souvenir affectueux de ce pianiste trop bruyant.

À l'automne 1959, Zimmerman s'inscrit à l'université du Minnesota, à Minneapolis, et rejoint brièvement une fraternité juive, Sigma Alpha Mu. Il déserte vite les cours pour les cafés folk du quartier de Dinkytown et abandonne ses études après une seule année.

C'est au Ten O'Clock Scholar, un café-concert du quartier étudiant de Dinkytown à Minneapolis, que Zimmerman commence à se produire régulièrement et à se faire connaître comme chanteur folk, sous des noms d'emprunt variés avant de fixer celui de Bob Dylan.

Dylan arrive à New York en janvier 1961, en pleine vague de froid, après un voyage en stop et en car depuis le Minnesota. Il se rend directement à Greenwich Village, sans connaître personne, avec pour tout bagage sa guitare et l'adresse de quelques cafés folk.

Le jour même de son arrivée à Greenwich Village, Dylan se présente au Café Wha?, où le chanteur Fred Neil, qui anime les après-midi, l'invite à jouer quelques morceaux et de l'harmonica en accompagnement. C'est sa toute première apparition publique dans le Village.

Le contrat que Dylan signe avec Columbia en octobre 1961, négocié par John Hammond sans agent pour le représenter, lui accorde un taux de royalties particulièrement bas selon les standards de l'époque. Dylan, alors âgé de vingt ans, signe sans en mesurer pleinement la portée.

Dylan rencontre Suze Rotolo, alors âgée de dix-sept ans, en juillet 1961 lors d'un concert folk à la Riverside Church de New York. Militante engagée dans le mouvement des droits civiques, elle influencera profondément l'orientation politique de son écriture des deux années suivantes.

En février 1961, à peine arrivé à New York, Dylan compose Song to Woody, hommage direct à Woody Guthrie sur la mélodie d'une de ses propres chansons. C'est l'une des toutes premières compositions originales que Dylan juge digne d'être conservée et jouée en public.

Robert Zimmerman ne change officiellement de nom que le 9 août 1962, par une requête déposée devant un tribunal de New York, bien après avoir commencé à se produire sous le nom de Bob Dylan. Le document ne précise aucune motivation quant à l'origine du nom choisi.

Fin 1962, Dylan se rend à Londres pour un petit rôle dans une pièce télévisée de la BBC. Il y fréquente les clubs folk et se lie avec le chanteur anglais Martin Carthy, qui lui enseigne plusieurs mélodies traditionnelles anglaises qu'il réemploiera bientôt dans ses propres compositions.

En 1963, Dylan refuse d'apparaître dans l'émission de variétés folk Hootenanny sur ABC, en solidarité avec Pete Seeger, alors interdit d'antenne à cause de son passé au parti communiste. Joan Baez et plusieurs autres artistes folk se joignent au boycott.

En mai 1963, invité à l'Ed Sullivan Show, Dylan prévoit de jouer Talkin' John Birch Paranoid Blues, une chanson moquant une organisation d'extrême droite. Les censeurs de CBS s'y opposent au dernier moment ; Dylan refuse de jouer autre chose et quitte le plateau.

Le 28 août 1963, Dylan chante Only a Pawn in Their Game devant le Lincoln Memorial, lors de la marche sur Washington pour l'emploi et la liberté, quelques instants avant le discours « I Have a Dream » de Martin Luther King. Joan Baez l'accompagne sur scène ce jour-là.

Au Newport Folk Festival de juillet 1964, Dylan joue en public pour la première fois Mr. Tambourine Man, encore inédite. Les Byrds en entendront une version et l'électriseront l'année suivante, contribuant à faire naître le folk-rock avant même la propre électrification de Dylan.

Dans les notes du coffret Biograph en 1985, Dylan qualifie Ballad in Plain D, chanson réglant ses comptes avec la famille de Suze Rotolo après leur rupture, d'une de ses rares vraies erreurs d'écriture — un aveu rarissime chez un artiste peu enclin à commenter ses propres chansons.

Suze Rotolo, dont le visage figure sur la pochette de Freewheelin', se sépare définitivement de Dylan au printemps 1964, épuisée par sa notoriété grandissante et par la relation naissante de Dylan avec Joan Baez. Elle ne racontera cette période qu'en 2008, dans ses mémoires.

Selon une légende de festival jamais totalement confirmée ni démentie, Pete Seeger, bouleversé par le volume assourdissant du set électrique de Dylan à Newport en 1965, aurait cherché une hache pour couper les câbles de sonorisation. Seeger lui-même a livré, au fil des ans, des versions contradictoires de l'épisode.

Dylan épouse Sara Lownds le 22 novembre 1965, lors d'une cérémonie discrète tenue secrète pendant plusieurs mois. La nouvelle ne filtre dans la presse que début 1966, prenant de court un public qui ignorait jusqu'à l'existence de la relation.