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Durant sa retraite à Woodstock, des admirateurs venus de tout le pays campent parfois devant la maison de Dylan, espérant l'apercevoir. Cette intrusion croissante dans sa vie privée contribue à sa décision, à la fin de la décennie, de quitter la région pour s'installer plus discrètement ailleurs.

Jimi Hendrix enregistre en 1968 une version électrique d'All Along the Watchtower, tirée de John Wesley Harding, qui devient un classique du rock à part entière. Dylan, impressionné, reconnaîtra plus tard que la version de Hendrix avait éclipsé la sienne, et adoptera en concert des arrangements directement inspirés d'elle.

En 1968, Dylan accorde à ses vieux amis John Cohen et Happy Traum, du magazine folk Sing Out!, l'un de ses très rares entretiens de la période de retrait. Il y évoque son rapport changeant à l'écriture et à la scène folk qu'il a quittée quelques années plus tôt.

Lay Lady Lay est composée à la demande des producteurs du film Midnight Cowboy, mais Dylan la livre trop tard pour qu'elle figure à la bande originale. Publiée sur Nashville Skyline, elle devient sans le film l'un des plus grands succès commerciaux de toute sa carrière.

À Thanksgiving 1968, George Harrison rend visite à Dylan dans sa retraite de Woodstock. Les deux hommes composent ensemble dans une intimité rare, jetant les bases d'une amitié musicale durable qui aboutira, vingt ans plus tard, à leur collaboration commune au sein des Traveling Wilburys.

En juin 1970, Dylan reçoit un doctorat honorifique de l'université de Princeton, dans une cérémonie qu'il vit avec un malaise certain, mal à l'aise face au décorum académique. L'épisode lui inspire directement Day of the Locusts, sur l'album New Morning.

Au printemps 1974, Dylan suit à New York les cours du peintre Norman Raeben, qui lui enseigne à représenter plusieurs plans temporels sur une même toile. Dylan créditera directement cet enseignement d'avoir transformé sa manière d'écrire, en particulier la structure éclatée de Blood on the Tracks.

Dylan a un temps envisagé d'intituler son album de 1974 Ceremonies of the Horsemen, avant d'opter pour Planet Waves. Le disque paraît finalement avec une pochette ornée d'un dessin réalisé par Dylan lui-même, sous le pseudonyme d'artiste peintre qu'il utilise à l'occasion.

Dylan compose Forever Young en pensant à ses enfants, dans un esprit de bénédiction plus que de chanson à proprement parler. Hésitant sur son inclusion, il finit par en publier deux versions distinctes sur Planet Waves, l'une lente et solennelle, l'autre plus enlevée.

Après plusieurs années de tensions documentées en filigrane sur Blood on the Tracks, Dylan et Sara Lownds divorcent officiellement en juin 1977, au terme d'une bataille de garde des enfants âpre et largement commentée par la presse à sensation de l'époque.

La grande tournée mondiale de 1978, avec un orchestre étoffé de cuivres et de choristes, est surnommée par une partie de la presse « Alimony Tour » — la tournée de la pension alimentaire —, en référence aux besoins financiers de Dylan après son coûteux divorce l'année précédente.

Lors d'un concert à San Diego en novembre 1978, un spectateur jette sur scène une petite croix en argent. Épuisé et en pleine interrogation spirituelle, Dylan la ramasse et la garde dans sa poche ; il racontera plus tard que ce geste anodin a joué un rôle dans sa conversion religieuse survenue quelques semaines après.

Sur les sessions de Desire, la chanteuse Emmylou Harris enregistre ses harmonies vocales sans avoir jamais répété au préalable avec Dylan, découvrant les chansons en même temps qu'elle les chantait. Ce mode d'enregistrement à l'instinct donne au disque une part de son imprévisibilité vocale.

Pour Desire, Dylan coécrit la majorité des textes avec le dramaturge et metteur en scène Jacques Levy, une pratique rare dans sa carrière. Les deux hommes se retrouvent chaque soir dans le Greenwich Village de l'été 1975 pour bâtir ensemble les longues narrations du disque.

Malgré une admiration mutuelle bien documentée — Dylan a souvent raconté le choc de sa découverte d'Elvis Presley à la radio — et de nombreuses rumeurs de projets communs au fil des décennies, les deux artistes ne se sont, selon tous les témoignages disponibles, jamais réellement rencontrés en personne.

Au début de 1979, Dylan suit pendant plusieurs mois des cours d'étude biblique quotidiens à la School of Discipleship de la Vineyard Fellowship, à Reseda en Californie. Cette immersion intensive précède directement l'écriture de Slow Train Coming.

La pochette originale de Saved, représentant une main divine tendue au-dessus de fidèles en adoration, suscite un tel malaise qu'elle est remplacée par une photo de concert plus sobre lors des rééditions ultérieures du disque, à la demande de Dylan lui-même.

Lors de Live Aid en juillet 1985, Dylan joue mal accompagné de Keith Richards et Ron Wood, dans des conditions techniques déplorables. Sur scène, il suggère qu'une partie des fonds récoltés aide aussi les fermiers américains endettés — une remarque qui inspire directement la création du concert caritatif Farm Aid quelques mois plus tard.

En 1987, Dylan tient le rôle principal d'une rock star vieillissante dans Hearts of Fire, un film qui essuie un échec critique et commercial retentissant. Le long-métrage ne sortira même jamais en salles aux États-Unis, direct en vidéo, épisode que Dylan n'évoquera presque jamais par la suite.

En janvier 1988, Bruce Springsteen introduit Dylan lors de son intronisation au Rock and Roll Hall of Fame, dans un discours resté célèbre où il déclare que Dylan a « libéré l'esprit de la même manière qu'Elvis avait libéré le corps ». Dylan répond par un bref discours empreint d'humour et de retenue.