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À l'université du Minnesota, la lecture de Bound for Glory, l'autobiographie de Woody Guthrie, bouleverse Zimmerman au point qu'il vole l'ouvrage à un ami pour le relire sans cesse. C'est le moment où le rock laisse place au folk.

Zimmerman devient « Bob Dylan » à Minneapolis, vers 1960. L'origine du nom reste débattue — le poète Dylan Thomas, un oncle nommé Dillon, ou une pure invention. Dylan lui-même a entretenu le flou, proposant plusieurs versions au fil des interviews.

Arrivé à New York en janvier 1961, Dylan se rend à l'hôpital de Greystone, dans le New Jersey, pour rencontrer Woody Guthrie, atteint de la maladie de Huntington. Il lui joue ses chansons au chevet du lit, scellant une filiation qui ne se démentira jamais.

Le 29 septembre 1961, le critique Robert Shelton publie dans le New York Times un article élogieux sur un jeune chanteur de Gerde's Folk City. Le papier, intitulé « Bob Dylan: A Distinctive Folk-Song Stylist », fait connaître son nom dans tout le Village.

En septembre 1961, Dylan joue de l'harmonica sur l'album de Carolyn Hester. C'est à cette occasion que John Hammond, directeur artistique de Columbia, le remarque et décide de le faire signer, convaincu malgré les réserves de la maison.

À l'automne 1959, Zimmerman s'inscrit à l'université du Minnesota, à Minneapolis, et rejoint brièvement une fraternité juive, Sigma Alpha Mu. Il déserte vite les cours pour les cafés folk du quartier de Dinkytown et abandonne ses études après une seule année.

C'est au Ten O'Clock Scholar, un café-concert du quartier étudiant de Dinkytown à Minneapolis, que Zimmerman commence à se produire régulièrement et à se faire connaître comme chanteur folk, sous des noms d'emprunt variés avant de fixer celui de Bob Dylan.

Dylan arrive à New York en janvier 1961, en pleine vague de froid, après un voyage en stop et en car depuis le Minnesota. Il se rend directement à Greenwich Village, sans connaître personne, avec pour tout bagage sa guitare et l'adresse de quelques cafés folk.

Le jour même de son arrivée à Greenwich Village, Dylan se présente au Café Wha?, où le chanteur Fred Neil, qui anime les après-midi, l'invite à jouer quelques morceaux et de l'harmonica en accompagnement. C'est sa toute première apparition publique dans le Village.

Le contrat que Dylan signe avec Columbia en octobre 1961, négocié par John Hammond sans agent pour le représenter, lui accorde un taux de royalties particulièrement bas selon les standards de l'époque. Dylan, alors âgé de vingt ans, signe sans en mesurer pleinement la portée.

Dylan rencontre Suze Rotolo, alors âgée de dix-sept ans, en juillet 1961 lors d'un concert folk à la Riverside Church de New York. Militante engagée dans le mouvement des droits civiques, elle influencera profondément l'orientation politique de son écriture des deux années suivantes.

En février 1961, à peine arrivé à New York, Dylan compose Song to Woody, hommage direct à Woody Guthrie sur la mélodie d'une de ses propres chansons. C'est l'une des toutes premières compositions originales que Dylan juge digne d'être conservée et jouée en public.

Arrivé à Greenwich Village, le jeune Dylan raconte aux journalistes et aux musiciens de la scène folk des versions largement fantaisistes de son passé : fugues répétées, engagement dans un cirque itinérant, apprentissage auprès de bluesmen imaginaires. Ses biographes démontent ces récits des années plus tard ; il en reconnaîtra lui-même l'invention.