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Blowin' in the Wind ne prend son envol qu'à l'été 1963, quand le trio Peter, Paul & Mary la reprend et la hisse dans les hit-parades. Le manager du trio, Albert Grossman, devient peu après celui de Dylan : la chanson a fait, en un été, la fortune des deux.

La célèbre pochette de The Freewheelin' Bob Dylan, où Dylan marche bras dessus bras dessous avec Suze Rotolo dans une rue enneigée de Greenwich Village, fut photographiée par Don Hunstein en février 1963, par un jour de froid. Rotolo, qui venait de partir, accepta de poser pour une image devenue mythique.

Dylan a raconté avoir écrit Blowin' in the Wind en une dizaine de minutes, dans un café de Greenwich Village, en empruntant la mélodie à un vieux spiritual. La chanson devint, via la reprise de Peter, Paul & Mary, l'hymne du mouvement des droits civiques.

Le 13 décembre 1963, Dylan reçoit le prix Tom Paine de l'Emergency Civil Liberties Committee. Son discours, où il dit s'identifier aux perdants et aux incompris, heurte l'assistance, qui le hue en partie. L'épisode accélère sa rupture avec le mouvement.

En août 1964, à New York, Dylan rencontre les Beatles pour la première fois et leur fait découvrir le cannabis. Paul McCartney, qui écouta ses paroles différemment dès le lendemain, a souvent décrit ce moment comme un tournant pour le groupe.

Another Side of Bob Dylan fut enregistré en une seule nuit, le 9 juin 1964, au Studio A de Columbia. Dylan, qui avait bu, y grava les chansons d'un seul souffle, presque sans reprises, dans une atmosphère d'urgence et de fin de soirée.

Au Newport Folk Festival de 1963, Joan Baez, alors la « reine du folk », invite Dylan sur scène à plusieurs reprises et le présente à son public. Leur duo, et leur histoire, deviendront l'une des légendes de l'époque folk.

Robert Zimmerman ne change officiellement de nom que le 9 août 1962, par une requête déposée devant un tribunal de New York, bien après avoir commencé à se produire sous le nom de Bob Dylan. Le document ne précise aucune motivation quant à l'origine du nom choisi.

Fin 1962, Dylan se rend à Londres pour un petit rôle dans une pièce télévisée de la BBC. Il y fréquente les clubs folk et se lie avec le chanteur anglais Martin Carthy, qui lui enseigne plusieurs mélodies traditionnelles anglaises qu'il réemploiera bientôt dans ses propres compositions.

En 1963, Dylan refuse d'apparaître dans l'émission de variétés folk Hootenanny sur ABC, en solidarité avec Pete Seeger, alors interdit d'antenne à cause de son passé au parti communiste. Joan Baez et plusieurs autres artistes folk se joignent au boycott.

En mai 1963, invité à l'Ed Sullivan Show, Dylan prévoit de jouer Talkin' John Birch Paranoid Blues, une chanson moquant une organisation d'extrême droite. Les censeurs de CBS s'y opposent au dernier moment ; Dylan refuse de jouer autre chose et quitte le plateau.

Le 28 août 1963, Dylan chante Only a Pawn in Their Game devant le Lincoln Memorial, lors de la marche sur Washington pour l'emploi et la liberté, quelques instants avant le discours « I Have a Dream » de Martin Luther King. Joan Baez l'accompagne sur scène ce jour-là.

Au Newport Folk Festival de juillet 1964, Dylan joue en public pour la première fois Mr. Tambourine Man, encore inédite. Les Byrds en entendront une version et l'électriseront l'année suivante, contribuant à faire naître le folk-rock avant même la propre électrification de Dylan.

Dans les notes du coffret Biograph en 1985, Dylan qualifie Ballad in Plain D, chanson réglant ses comptes avec la famille de Suze Rotolo après leur rupture, d'une de ses rares vraies erreurs d'écriture — un aveu rarissime chez un artiste peu enclin à commenter ses propres chansons.

Suze Rotolo, dont le visage figure sur la pochette de Freewheelin', se sépare définitivement de Dylan au printemps 1964, épuisée par sa notoriété grandissante et par la relation naissante de Dylan avec Joan Baez. Elle ne racontera cette période qu'en 2008, dans ses mémoires.

Pour contourner les clauses d'exclusivité de son contrat avec Columbia, Dylan prête sa voix et son harmonica à des compilations d'autres labels sous des pseudonymes. Le plus connu, Blind Boy Grunt, apparaît sur des disques collectifs du magazine Broadside au début des années 1960, aux côtés de chansons créditées sous son propre nom.

Quartier de Manhattan où se concentre la scène folk du début des années 1960 — cafés-concerts, hootenannies et petits labels. Dylan s'y installe à son arrivée à New York en janvier 1961 et s'y forge très vite une réputation.