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En 1987, Dylan tourne avec le Grateful Dead, dans une rencontre attendue depuis des années. La collaboration, pourtant, peine à prendre, et l'album Dylan & the Dead, sorti en 1989, reste l'un des plus mal aimés de sa discographie.

Brownsville Girl, l'épopée de onze minutes de Knocked Out Loaded, fut coécrite avec le dramaturge Sam Shepard. Longtemps enterrée dans un album mal reçu, la chanson est aujourd'hui tenue pour un joyau caché des années 1980.

Pour l'émission MTV Unplugged, en novembre 1994, Dylan exhume John Brown, une chanson de 1963 jamais enregistrée en studio. Le set, devenu album en 1995, marque son retour dans la culture populaire des années 1990.

En octobre 1992, un concert géant au Madison Square Garden célèbre les trente ans de carrière de Dylan, réunissant George Harrison, Eric Clapton, Neil Young et bien d'autres. La soirée se clôt par un My Back Pages collectif devenu mythique.

World Gone Wrong, l'album de reprises folk de 1993, vaut à Dylan un Grammy de la meilleure interprétation folk traditionnelle. Le disque, qui suit Good as I Been to You, confirme son retour aux sources du début des années 1990.

En septembre 1997, à Bologne, Dylan chante devant le pape Jean-Paul II à l'occasion d'un congrès eucharistique. Il interprète notamment Knockin' on Heaven's Door et A Hard Rain's A-Gonna Fall, dans une rencontre improbable entre rock et Vatican.

En août 1994, Dylan joue au festival Woodstock '94, vingt-cinq ans après avoir boudé l'original. Sa prestation, face à un public de jeunes générations, signe son retour dans les grands festivals des années 1990.

En février 2010, Dylan chante The Times They Are A-Changin' à la Maison Blanche, devant le président Obama, à l'occasion d'un concert sur les droits civiques. L'image, chargée de symboles, fit le tour du monde.

En mai 2012, Barack Obama remet à Dylan la médaille présidentielle de la Liberté, la plus haute distinction civile américaine. Le président cite Dylan parmi ses influences, scellant la reconnaissance institutionnelle d'une carrière hors norme.

En 2008, Tell Tale Signs, huitième volume des Bootleg Series, rassemble les versions alternatives et inédits des années 1989-2006. Le coffret révèle l'atelier de la période tardive, d'Oh Mercy à Modern Times.

En 2013, Another Self Portrait réunit les sessions de Self Portrait et New Morning, dépouillées de leurs orchestrations d'époque. Le coffret, avec le concert complet de l'Isle of Wight, a changé le regard sur une période longtemps méprisée.

En 2015, The Cutting Edge documente les sessions de 1965-1966, de Bringing It All Back Home à Blonde on Blonde, prise par prise. L'édition Deluxe, dix-huit disques, offre le portrait le plus précis jamais publié de la méthode de Dylan en studio.

En 2018, More Blood, More Tracks publie l'intégralité des sessions de Blood on the Tracks, des prises new-yorkaises de septembre aux versions de Minneapolis. On y entend le disque se défaire et se refaire, prise après prise.

En 2019, Travelin' Thru réunit les sessions de John Wesley Harding, Nashville Skyline et les enregistrements avec Johnny Cash. Les duos Dylan-Cash, longtemps circulant en bootleg, y paraissent enfin officiellement.

En 2021, Springtime in New York rassemble les sessions de Shot of Love, Infidels et Empire Burlesque. Les versions alternatives réévaluent une période à la production souvent critiquée, révélant un Dylan plus aventureux qu'on ne l'a dit.

En 2023, Fragments, dix-septième volume des Bootleg Series, réunit un remix de Time Out of Mind et les versions alternatives de ses sessions. Les prises sans la production de Lanois y révèlent des chansons plus nues.

Robert Allen Zimmerman naît le 24 mai 1941 à l'hôpital général de Duluth, dans le Minnesota, fils d'Abram Zimmerman et de Beatrice « Beatty » Stone, tous deux issus de familles juives immigrées d'Europe de l'Est. La famille vit encore à Duluth quand le futur Dylan y voit le jour.

En 1946, Abram Zimmerman contracte la poliomyélite, qui lui laisse une claudication définitive et lui coûte son emploi à la Standard Oil de Duluth. La famille déménage à Hibbing, ville minière du Minnesota où les Zimmerman tiennent un magasin d'électroménager.

En mai 1954, Robert Zimmerman célèbre sa bar-mitsva à la synagogue Agudath Achim de Hibbing, l'une des rares congrégations juives de la région du Mesabi Range. Un rabbin est spécialement dépêché depuis une grande ville voisine pour préparer les quelques familles juives de la ville.

Au lycée de Hibbing, Zimmerman forme avec deux camarades, Monte Edwardson et LeRoy Hoikkala, un groupe nommé The Golden Chords, qui reprend Little Richard et Elvis Presley dans des bals locaux. Le trio se produit notamment au Rex Bar et à la Moose Lodge de la ville.