Produit par Daniel Lanois, Time Out of Mind est un disque d'ombres et de crépuscule, couronné par le Grammy de l'album de l'année et tenu pour le grand retour de Dylan à l'écriture.

Après sept années sans composition originale, Time Out of Mind marque l'un des retournements les plus spectaculaires de toute la carrière de Dylan : un disque hanté par la maladie, la perte et la mort, enregistré avec Daniel Lanois selon la même méthode atmosphérique qu'Oh Mercy, mais dans une tonalité plus âpre encore.
Love Sick, ouverture glaciale, et Not Dark Yet, méditation d'une gravité presque testamentaire sur le déclin physique, sont écrites avant que Dylan ne soit hospitalisé en urgence, quelques semaines avant la sortie du disque, pour une péricardite potentiellement mortelle — une coïncidence qui donnera à l'album, a posteriori, une résonance prophétique largement commentée par la presse. Highlands, dix-sept minutes en clôture, déploie un monologue picaresque et désabusé qui referme le disque sur une note d'ironie fatiguée plutôt que de désespoir pur.
La production de Lanois, faite de textures anciennes et déformées évoquant un enregistrement d'un autre âge, restitue une sensation de délabrement cohérente avec les thèmes du disque — un choix esthétique radical que Dylan lui-même jugera après coup trop lourd, préférant produire lui-même ses albums suivants sous le pseudonyme de Jack Frost.
Triple lauréat aux Grammy Awards, dont celui de l'album de l'année, Time Out of Mind est unanimement salué comme le début d'une renaissance créative tardive qui va se poursuivre, avec une régularité inédite depuis les années 1960, sur près de deux décennies supplémentaires.
Enregistré au Criteria Studios de Miami en janvier 1997, avec une formation réunie pour l'occasion. La texture du disque — orgues, guitares traitées, rythmes sourds — naît de la confrontation entre Dylan et le producteur canadien.
Not Dark Yet, porté par une gravité de fin de journée, s'impose comme l'un des sommets de la période.