Malgré un casting prestigieux — George Harrison, Elton John, Slash, David Crosby —, Under the Red Sky déçoit par son ton de comptines et de fables. Dylan n'en garde qu'un souvenir mitigé.

Après le succès critique d'Oh Mercy, Under the Red Sky déçoit largement : la production, confiée cette fois à Don Was et David Was du duo Was (Not Was), assortie d'une brochette impressionnante de musiciens invités — George Harrison, Elton John, Slash de Guns N' Roses, Stevie Ray Vaughan lors de sa toute dernière session avant sa mort accidentelle —, aboutit paradoxalement à un disque jugé disparate et sans réelle direction d'ensemble.
Les chansons, souvent construites sur des motifs de comptines enfantines — le morceau-titre, Wiggle Wiggle —, désorientent une partie de la critique qui y voit soit une régression puérile, soit au contraire, pour une minorité de commentateurs plus indulgents, une tentative délibérée de dépouillement archétypal renouant avec la tradition orale la plus ancienne. Dylan expliquera après coup que plusieurs textes avaient été écrits en pensant à sa fille, dans une veine volontairement simple et fabuleuse.
La multiplication des invités prestigieux, loin de renforcer la cohérence du disque, contribue au contraire à en disperser l'identité sonore — un effet inverse de celui obtenu par la collaboration resserrée avec Daniel Lanois sur l'album précédent.
Accueilli fraîchement à sa sortie et généralement classé parmi les disques les plus faibles de sa discographie, Under the Red Sky referme la décennie sur une note d'incertitude créative que Dylan mettra plusieurs années, et deux albums de reprises acoustiques, à surmonter.
Enregistré en 1990 avec Don Was à la production. L'album précède de peu le retour aux sources des deux disques de reprises folk qui relanceront la décennie.