Après l'accident, les sessions de Woodstock avec le Hawks, un son de sous-sol et de ferme, puis une country voix claire. Deux visages, deux chefs-d'œuvre discrets.
L'accident de moto du 29 juillet 1966 met fin à la période électrique et ouvre un retrait que Dylan transforme en parenthèse familiale. Il s'installe avec Sara et ses enfants à Woodstock, dans l'État de New York, loin de la scène, de la presse et du rôle qu'on veut lui faire tenir.
Au printemps 1967, dans le sous-sol d'une maison rose surnommée Big Pink, il enregistre avec les musiciens du Hawks — qui deviendront The Band — des dizaines de titres à la fois traditionnels, burlesques et mystérieux. Ces sessions, dites The Basement Tapes, ne sortent pas officiellement : elles circulent sous le manteau et donnent naissance au premier grand bootleg de l'histoire du rock, Great White Wonder, en 1969.
De cette retraite ne sort qu'un disque, John Wesley Harding, en décembre 1967 : dépouillé, biblique, accompagné d'une basse et d'une batterie discrètes. Il ouvre sur l'énigme de All Along the Watchtower et se tient à rebours de tout ce que la pop publie cette année-là.
Nashville Skyline, en avril 1969, surprend par une voix claire, presque méconnaissable, et un répertoire country apaisé. L'enregistrement de Girl from the North Country en duo avec Johnny Cash scelle une amitié et une filiation avec la country de Nashville.
En août 1969, tandis que le festival de Woodstock réunit un demi-million de personnes à quelques kilomètres de chez lui, Dylan choisit de ne pas y paraître. Il chante à l'Isle of Wight, en Angleterre, son premier concert payant depuis trois ans, devant un public qui le découvre en complet clair et voix neuve.
La période se referme sur un paradoxe : l'homme le plus associé à la contre-culture en est resté volontairement absent, pendant que sa légende, elle, s'écrivait sans lui.