Point bas de la décennie, Down in the Groove rassemble des reprises et quelques originaux, dont Silvio, coécrit avec Robert Hunter. La critique le reçoit comme l'un des disques les plus faibles de Dylan.

Enregistré au fil de sessions disparates étalées sur plusieurs années et rassemblant des collaborateurs aussi divers que les membres du Grateful Dead, Eric Clapton ou deux musiciens des Sex Pistols, Down in the Groove est unanimement considéré comme le disque le plus faible de toute la discographie studio de Dylan — un jugement que l'artiste lui-même ne contestera jamais vraiment.
Le disque se compose majoritairement de reprises de blues et de folk traditionnels, avec seulement deux compositions originales, dont Silvio, coécrite avec le parolier Robert Hunter du Grateful Dead — collaboration amorcée à l'occasion de la tournée commune de l'été 1987 documentée sur l'album live Dylan & the Dead paru la même année.
L'absence quasi totale de vision d'ensemble, la disparité des sessions et des musiciens engagés, ainsi qu'une sélection de titres jugée arbitraire, aboutissent à un disque sans réelle identité — le symptôme le plus visible d'une période où Dylan lui-même reconnaîtra avoir traversé une perte de motivation profonde vis-à-vis du travail de studio.
C'est précisément cette crise, documentée dans ses mémoires Chronicles, que Dylan surmontera l'année suivante en confiant la production de son disque suivant, Oh Mercy, à Daniel Lanois — un choix qui va marquer le début d'un des plus beaux redressements artistiques de toute sa carrière.
Enregistré entre 1987 et 1988, en partie avec des membres du Grateful Dead. L'album précède de peu la formation des Traveling Wilburys et le redressement d'Oh Mercy.