Deuxième album de Dylan, The Freewheelin' Bob Dylan bascule des reprises vers un répertoire presque entièrement composé. Il ouvre sur Blowin' in the Wind et contient A Hard Rain's A-Gonna Fall, deux chansons qui dépassent aussitôt la scène folk.

Entre les deux albums, tout a changé. Dylan a rencontré Suze Rotolo, dont l'engagement politique l'oriente vers la chanson de circonstance ; il a découvert plus profondément Woody Guthrie et le talking blues ; surtout, il s'est mis à écrire. Freewheelin' est le premier disque où les compositions dominent largement les reprises, et le premier où sa voix de parolier — ironique, biblique, orale — s'impose sans avoir besoin d'un masque emprunté.
Blowin' in the Wind, écrite en dix minutes selon la légende, ouvre le disque et le déborde aussitôt : Peter, Paul and Mary en font un tube international quelques semaines après la sortie de l'album, et la chanson devient un hymne du mouvement des droits civiques sans que Dylan l'ait jamais conçue comme telle. A Hard Rain's A-Gonna Fall, composée dans l'angoisse de la crise des missiles de Cuba, déploie une accumulation d'images apocalyptiques que la forme de la ballade traditionnelle ne suffit plus à contenir — le titre annonce déjà l'ampleur que prendra son écriture.
Le disque n'est pourtant pas que politique : Don't Think Twice, It's All Right règle ses comptes avec Suze Rotolo dans une ironie amère qui deviendra une des marques de fabrique de Dylan, loin du misérabilisme sentimental habituel à la chanson de rupture. La pochette elle-même, photographiée par Don Hunstein dans une rue enneigée de Greenwich Village, Dylan et Rotolo enlacés, devient une des images fondatrices de l'imaginaire folk des années 1960 — alors même que le couple s'est déjà séparé au moment de la sortie du disque.
L'album grimpe à la 22e place du Billboard, un score honorable pour un disque de folk, et installe définitivement Dylan comme la voix montante d'une génération — un rôle qu'il commencera à fuir presque aussitôt qu'on le lui aura attribué.
Enregistré au Studio A de Columbia à New York, d'avril 1962 à avril 1963. La pochette, photographiée dans une rue de Greenwich Village, montre Dylan et Suze Rotolo sous la neige — image devenue l'une des plus célèbres de la culture folk.
Une partie du disque est réenregistrée après que Dylan a retiré plusieurs titres initialement prévus, remplacés par de nouvelles compositions.