Premier album de Bob Dylan, enregistré à vingt ans : treize titres, dont deux compositions seulement. Un disque de reprises folk et blues qui révèle déjà une voix singulière.

En mars 1961, Dylan n'est encore qu'un habitué des scènes folk du Village, connu pour son harmonica plus que pour sa voix. John Hammond, le découvreur historique de Billie Holiday et futur découvreur de Springsteen, le signe chez Columbia après l'avoir entendu accompagner Carolyn Hester en studio. Le contrat, modeste, ne prévoit rien de plus qu'un disque de folksinger parmi d'autres : c'est ainsi que le label le classe en interne, sous le sobriquet moqueur de « Hammond's Folly ».
Le disque lui-même tient de l'hommage appliqué. Onze reprises puisées dans le répertoire folk et blues — Blind Lemon Jefferson, Bukka White, Eric Von Schmidt — pour deux compositions seulement, dont Song to Woody, lettre ouverte à Woody Guthrie que Dylan est allé visiter, mourant, dans un hôpital du New Jersey. La voix est rocailleuse, volontairement vieillie ; l'interprétation emprunte autant au théâtre qu'au blues rural. On y entend moins un style personnel qu'un jeune homme en train d'essayer tous les masques disponibles.
Les ventes sont catastrophiques — à peine cinq mille exemplaires la première année — et Columbia envisage un temps de se séparer de lui. Ce qui le sauve, c'est un texte : Robert Shelton, critique au New York Times, avait déjà consacré une chronique élogieuse à ses concerts avant la sortie du disque, et la maison de disques choisit de parier une dernière fois sur cette réputation naissante plutôt que sur les chiffres.
Rétrospectivement, l'album intéresse moins pour lui-même que pour ce qu'il annonce en creux : la vitesse à laquelle Dylan va s'en détacher. Moins de treize mois séparent ce disque de reprises poussiéreuses de The Freewheelin', et cet écart mesure la vitesse de sa transformation mieux qu'aucune anecdote.
Enregistré en trois sessions au Studio A de Columbia, en novembre 1961, sous la direction de John Hammond. Seuls Talkin' New York et Song to Woody sont signés Dylan.
Les ventes restent confidentielles — à peine cinq mille exemplaires la première année — et Columbia envisage un temps de rompre le contrat.