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Pour la tournée mondiale accompagnant Rough and Rowdy Ways à partir de 2021, Dylan impose dans certaines salles l'usage de pochettes verrouillées Yondr, qui neutralisent les téléphones portables du public pendant tout le concert — une manière de préserver l'expérience live à une époque de captation systématique.

En décembre 2020, Dylan vend l'intégralité des droits d'édition de son catalogue de plus de six cents chansons à Universal Music Publishing Group, pour un montant estimé à plus de 300 millions de dollars — l'une des plus importantes transactions de catalogue musical jamais réalisées à l'époque.

Pour ses quatre-vingts ans, en mai 2021, paraît le coffret 1970, rassemblant des sessions inédites de cette année charnière entre Self Portrait et New Morning, dont des duos avec George Harrison enregistrés en studio à New York, longtemps restés à l'état de rumeur parmi les collectionneurs.

En 2016, la George Kaiser Family Foundation et l'université de Tulsa acquièrent l'intégralité des archives personnelles de Dylan — manuscrits, instruments, films — pour une somme estimée entre quinze et vingt millions de dollars. Le Bob Dylan Center, musée permanent consacré à ces archives, ouvre ses portes à Tulsa, dans l'Oklahoma, en mai 2022.

Les brouillons manuscrits de Like a Rolling Stone, griffonnés au crayon sur du papier à en-tête du Washington Duke Hotel, sont vendus chez Sotheby's à New York pour environ deux millions de dollars, un record pour un manuscrit de musique populaire. L'acheteur anonyme se révèle être Jim Irsay, propriétaire de l'équipe de football américain des Indianapolis Colts.

En tournée dans le New Jersey, Dylan se promène seul sous la pluie dans un quartier résidentiel de Long Branch pour regarder une maison à vendre. Un riverain, ne le reconnaissant pas, appelle la police : une jeune officière l'interpelle et doit faire vérifier son identité par l'équipe de tournée à l'hôtel avant de le laisser repartir.

Pendant la tournée britannique de 1966, une caméra embarquée filme Dylan et John Lennon échangeant dans un taxi londonien, pour ce qui deviendra le documentaire inédit Eat the Document. Lennon, visiblement mal en point, peine à suivre l'échange, décousu et tendu, que Dylan mène sans relâche.

Arrivé à Greenwich Village, le jeune Dylan raconte aux journalistes et aux musiciens de la scène folk des versions largement fantaisistes de son passé : fugues répétées, engagement dans un cirque itinérant, apprentissage auprès de bluesmen imaginaires. Ses biographes démontent ces récits des années plus tard ; il en reconnaîtra lui-même l'invention.

Pour contourner les clauses d'exclusivité de son contrat avec Columbia, Dylan prête sa voix et son harmonica à des compilations d'autres labels sous des pseudonymes. Le plus connu, Blind Boy Grunt, apparaît sur des disques collectifs du magazine Broadside au début des années 1960, aux côtés de chansons créditées sous son propre nom.

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