Malgré un casting prestigieux — George Harrison, Elton John, Slash, David Crosby —, Under the Red Sky déçoit par son ton de comptines et de fables. Dylan n'en garde qu'un souvenir mitigé.
Premier album de Dylan sans chanson originale depuis ses débuts, Good as I Been to You le ramène à la guitare, à l'harmonica et au répertoire folk traditionnel qui l'a formé.
Second volet du retour aux sources, World Gone Wrong reprend des blues et des ballades traditionnelles. Blood in My Eyes, de Willie Brown, lui vaut un Grammy.
Produit par Daniel Lanois, Time Out of Mind est un disque d'ombres et de crépuscule, couronné par le Grammy de l'album de l'année et tenu pour le grand retour de Dylan à l'écriture.
Paru le 11 septembre 2001, « Love and Theft » impose une écriture baroque et comique, nourrie de blues, de swing et d'une érudition ironique. Mississippi en est la pièce centrale.