Malgré un casting prestigieux — George Harrison, Elton John, Slash, David Crosby —, Under the Red Sky déçoit par son ton de comptines et de fables. Dylan n'en garde qu'un souvenir mitigé.
Premier album de Dylan sans chanson originale depuis ses débuts, Good as I Been to You le ramène à la guitare, à l'harmonica et au répertoire folk traditionnel qui l'a formé.
Second volet du retour aux sources, World Gone Wrong reprend des blues et des ballades traditionnelles. Blood in My Eyes, de Willie Brown, lui vaut un Grammy.
Produit par Daniel Lanois, Time Out of Mind est un disque d'ombres et de crépuscule, couronné par le Grammy de l'album de l'année et tenu pour le grand retour de Dylan à l'écriture.
Paru le 11 septembre 2001, « Love and Theft » impose une écriture baroque et comique, nourrie de blues, de swing et d'une érudition ironique. Mississippi en est la pièce centrale.
Coécrit sous pseudonyme par Dylan et Larry Charles, ce film dans lequel Dylan tient le rôle principal aux côtés de John Goodman et Jeff Bridges reçoit un accueil critique très mitigé mais devient un objet culte pour une partie de ses admirateurs.
Premier tome d'une autobiographie fragmentaire et elliptique, salué comme un authentique accomplissement littéraire. Le livre devient un best-seller international et consacre l'écrivain autant que le chanteur.
Biographie exhaustive signée Clinton Heylin, régulièrement révisée et augmentée au fil des rééditions, considérée comme l'une des sources les plus précises et les plus détaillées sur la chronologie complète de la carrière de Dylan.
Biographie signée par le journaliste britannique Howard Sounes, nourrie d'entretiens inédits avec des proches de Dylan longtemps restés silencieux, dont sa première femme Sara Lownds.