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Malgré un casting prestigieux — George Harrison, Elton John, Slash, David Crosby —, Under the Red Sky déçoit par son ton de comptines et de fables. Dylan n'en garde qu'un souvenir mitigé.

Premier album de Dylan sans chanson originale depuis ses débuts, Good as I Been to You le ramène à la guitare, à l'harmonica et au répertoire folk traditionnel qui l'a formé.

Second volet du retour aux sources, World Gone Wrong reprend des blues et des ballades traditionnelles. Blood in My Eyes, de Willie Brown, lui vaut un Grammy.

Produit par Daniel Lanois, Time Out of Mind est un disque d'ombres et de crépuscule, couronné par le Grammy de l'album de l'année et tenu pour le grand retour de Dylan à l'écriture.

Paru le 11 septembre 2001, « Love and Theft » impose une écriture baroque et comique, nourrie de blues, de swing et d'une érudition ironique. Mississippi en est la pièce centrale.

En mai 1997, Dylan est hospitalisé pour une infection fongique, la histoplasmose. La presse évoque un moment une péricardite, et la rumeur enfle jusqu'à faire craindre le pire. Il sort quelques semaines plus tard et plaisante : « J'ai vraiment cru que j'allais voir Elvis. »

Time Out of Mind, le disque du retour de 1997, remporte le Grammy de l'album de l'année en 1998. La même année, Dylan interprète Love Sick à la cérémonie, dans une prestation mémorable, interrompue par un figurant torse nu.

« Love and Theft », l'un des sommets de la période tardive, paraît le 11 septembre 2001, jour des attentats. Le titre, et la pochette, semblèrent étrangement prémonitoires à certains ; Dylan, lui, n'en fit aucun commentaire.

En 2001, Dylan remporte l'Oscar de la meilleure chanson pour Things Have Changed, écrite pour le film Wonder Boys. Il reçoit la statuette pendant une tournée, et la pose un temps sur son amplificateur en scène.

En 2004, Dylan publie Chronicles: Volume One, premier tome d'une autobiographie fragmentaire et elliptique. Le livre, salué comme un chef-d'œuvre littéraire, devient un best-seller et consacre l'écrivain autant que le chanteur.

En 2005, Martin Scorsese consacre à Dylan un documentaire fleuve, No Direction Home, centré sur les années 1961-1966. Le film, nourri d'archives et d'un long entretien avec Dylan, le fait redécouvrir à toute une génération.

En 2004, Dylan apparaît dans une publicité pour la lingerie Victoria's Secret, sur fond de Love Sick. Le choix, jugé iconoclaste par les uns, mercantile par les autres, relança la sempiternelle question de son rapport à l'argent et à l'image.

Pour l'émission MTV Unplugged, en novembre 1994, Dylan exhume John Brown, une chanson de 1963 jamais enregistrée en studio. Le set, devenu album en 1995, marque son retour dans la culture populaire des années 1990.

En octobre 1992, un concert géant au Madison Square Garden célèbre les trente ans de carrière de Dylan, réunissant George Harrison, Eric Clapton, Neil Young et bien d'autres. La soirée se clôt par un My Back Pages collectif devenu mythique.

World Gone Wrong, l'album de reprises folk de 1993, vaut à Dylan un Grammy de la meilleure interprétation folk traditionnelle. Le disque, qui suit Good as I Been to You, confirme son retour aux sources du début des années 1990.

En septembre 1997, à Bologne, Dylan chante devant le pape Jean-Paul II à l'occasion d'un congrès eucharistique. Il interprète notamment Knockin' on Heaven's Door et A Hard Rain's A-Gonna Fall, dans une rencontre improbable entre rock et Vatican.

En août 1994, Dylan joue au festival Woodstock '94, vingt-cinq ans après avoir boudé l'original. Sa prestation, face à un public de jeunes générations, signe son retour dans les grands festivals des années 1990.

Le guitariste Stevie Ray Vaughan participe aux sessions d'Under the Red Sky à l'été 1990. Ce sera l'une de ses toutes dernières séances de studio : il meurt dans un accident d'hélicoptère quelques semaines plus tard, en août 1990.

Quelques minutes avant que Dylan ne monte sur scène pour le concert de son 30e anniversaire en octobre 1992, Sinéad O'Connor est copieusement huée par le public, encore sous le choc de son geste contre le pape quelques jours plus tôt à la télévision. Elle quitte la scène en larmes avant que Kris Kristofferson ne vienne la réconforter.

Pour Time Out of Mind, le producteur Daniel Lanois installe un studio à Miami dont l'acoustique et les micros anciens sont choisis pour donner aux enregistrements une texture volontairement datée, comme usée par le temps — un choix esthétique cohérent avec les thèmes de mortalité qui traversent le disque.