Second disque consacré au Great American Songbook, Fallen Angels prolonge la veine de Shadows in the Night : douze standards, une voix de veille, un groupe qui joue au plus près.

Deuxième volet de la trilogie de standards amorcée avec Shadows in the Night, Fallen Angels reprend la même formule — formation resserrée, interprétation dépouillée de tout artifice orchestral — pour un nouveau choix de chansons popularisées notamment par Frank Sinatra, avec une tonalité globalement plus légère et enjouée que son prédécesseur.
Melancholy Mood et All the Way illustrent cette approche d'orfèvre miniaturiste, où Dylan privilégie la nuance et la retenue plutôt que la démonstration vocale — un choix cohérent avec les limites objectives de sa voix à ce stade de sa carrière, mais transformé en parti pris esthétique à part entière plutôt que subi comme une contrainte.
Le disque confirme que le projet entamé avec Shadows in the Night n'était pas un caprice isolé mais une véritable démarche de fond : une manière, pour Dylan, de se réinscrire dans la lignée des grands interprètes populaires américains du milieu du vingtième siècle, au même titre que dans celle des songwriters folk et blues qu'il avait explorée sur ses albums de reprises acoustiques des années 1990.
Accueilli avec un intérêt poli, sans susciter l'enthousiasme critique de Shadows in the Night, Fallen Angels prépare le terrain pour le geste le plus ambitieux de cette trilogie : le triple album Triplicate, publié l'année suivante.
Enregistré en 2015 avec le même quintette que l'album précédent. Le disque confirme une période où Dylan, entre deux tournées, ne chante que le répertoire d'avant-guerre.