Modern Times entre directement en tête des ventes aux États-Unis — une première pour Dylan depuis trente ans. Le disque prolonge la veine ouverte par « Love and Theft », entre blues, swing et chansons de veille.

Numéro un des ventes aux États-Unis, un score que Dylan n'avait plus atteint depuis Desire trois décennies plus tôt, Modern Times poursuit et confirme la trilogie tardive entamée avec Time Out of Mind, dans une veine plus directement blues et swing que ses deux prédécesseurs.
Le disque, entièrement autoproduit par Dylan sous le nom de Jack Frost avec son groupe de tournée, emprunte largement à la tradition du blues américain — certains passages de Rollin' and Tumblin' ou The Levee's Gonna Break reprennent presque littéralement des vers de Muddy Waters ou de blues traditionnels, une pratique d'emprunt assumée qui vaudra à Dylan quelques accusations de plagiat, largement retombées face à la longue tradition folk et blues de réappropriation collective des textes. Workingman's Blues #2 et Ain't Talkin', qui referme le disque sur près de neuf minutes d'une gravité crépusculaire, comptent parmi les compositions les plus admirées de cette période.
Le titre, emprunté au film de Charlie Chaplin sur la déshumanisation industrielle, situe le disque dans une filiation critique face à la modernité américaine contemporaine, sans jamais sombrer dans le didactisme des grandes chansons de circonstance des années 1960.
Récompensé par un Grammy du meilleur album folk contemporain et salué comme l'un des sommets de sa production des années 2000, Modern Times confirme, à plus de soixante ans, une vitalité créative que peu d'artistes de sa génération sont parvenus à maintenir aussi longtemps.
Enregistré avec son groupe de tournée, toujours sous le pseudonyme de Jack Frost, l'album paraît en août 2006 et confirme la vitalité de la période tardive.
Thunder on the Mountain, qui cite Alicia Keys, et When the Deal Goes Down, en valse paisible, donnent le ton d'un disque à la fois comique et grave.