Premier album de Dylan consacré au répertoire de Frank Sinatra, Shadows in the Night surprend par son dépouillement : dix standards chantés d'une voix basse, sans batterie ni effet.

Rupture radicale avec toute sa discographie antérieure, Shadows in the Night rassemble dix standards du Great American Songbook popularisés par Frank Sinatra, interprétés en formation resserrée — pedal steel guitar, contrebasse, percussions légères — sans jamais chercher à imiter l'orchestration originale de ces chansons.
Le choix, en apparence provocateur venant d'un artiste dont la voix, rocailleuse et abîmée par des décennies de tournées, semble à première vue l'exact opposé du crooning soyeux de Sinatra, s'avère en réalité mûrement réfléchi : Dylan explique avoir voulu « déterrer » ces chansons de leurs arrangements devenus trop familiers pour en révéler la structure et l'émotion nues, dépouillées de tout artifice orchestral. Some Enchanted Evening et Autumn Leaves y gagnent une fragilité inattendue, portée par une voix qui, loin de disqualifier le projet, lui donne au contraire une gravité inédite.
Le disque s'inscrit dans une démarche de studio radicalement différente de celle de ses albums de compositions originales : enregistré en configuration live, sans surdub ni recomposition ultérieure, dans l'esprit d'une captation directe plutôt que d'une production étagée.
Accueilli avec une curiosité respectueuse plutôt qu'un enthousiasme unanime, Shadows in the Night inaugure une trilogie de standards américains que Dylan va poursuivre et approfondir sur les deux albums suivants, Fallen Angels et Triplicate.
Enregistré en live en studio à Los Angeles, en 2014, avec un quintette. Dylan insiste pour que le disque soit entendu comme un tout, non comme une collection de reprises.