Modern Times entre directement en tête des ventes aux États-Unis — une première pour Dylan depuis trente ans. Le disque prolonge la veine ouverte par « Love and Theft », entre blues, swing et chansons de veille.
Né d'un projet de bande originale pour Olivier Dahan, Together Through Life est un album de blues de frontière, coécrit avec Robert Hunter, fidèle au Grateful Dead.
Unique album de Noël de Dylan, Christmas in the Heart revisite quinze standards et cantiques. L'intégralité des droits est reversée à des associations caritatives, en particulier aux banques alimentaires.
Tempest renoue avec le souffle épique : la chanson-titre, près de quatorze minutes sur le naufrage du Titanic, et des ballades amères comme Pay in Blood composent un album sombre et drôle.
Premier album de Dylan consacré au répertoire de Frank Sinatra, Shadows in the Night surprend par son dépouillement : dix standards chantés d'une voix basse, sans batterie ni effet.
Second disque consacré au Great American Songbook, Fallen Angels prolonge la veine de Shadows in the Night : douze standards, une voix de veille, un groupe qui joue au plus près.
Triple album de trente-six standards, Triplicate referme la trilogie Sinatra en trois volets — 'Til the Sun Goes Down, Devil Dolls et Comin' Home Late. Le geste, inédit dans le rock, étonne autant qu'il convainc.
Premier album de chansons originales depuis huit ans, Rough and Rowdy Ways s'ouvre sur I Contain Multitudes et se referme sur Murder Most Foul, dix-sept minutes sur l'assassinat de Kennedy.
Shadow Kingdom réunit treize chansons du répertoire, réenregistrées en studio dans des arrangements dépouillés. C'est la version sonore du film de concert du même nom, diffusé en 2021.