Troisième et dernier volet de la trilogie gospel, Shot of Love referme la parenthèse chrétienne. Every Grain of Sand, ballade de bout de chemin, est souvent citée parmi les plus belles chansons de Dylan.
Infidels marque le retour de Dylan à un répertoire profane. Produit avec Mark Knopfler, l'album retrouve une écriture mordante avec Jokerman et Sweetheart Like You.
Empire Burlesque divise par sa production des années quatre-vingt, entre synthétiseurs et chœurs. Dark Eyes, chanté seul à la guitare, referme le disque sur une note de gravité inattendue.
Album inégal et éparpillé, Knocked Out Loaded vaut surtout pour Brownsville Girl, chanson de onze minutes coécrite avec Sam Shepard, tenue pour l'un des joyaux cachés de Dylan.
Point bas de la décennie, Down in the Groove rassemble des reprises et quelques originaux, dont Silvio, coécrit avec Robert Hunter. La critique le reçoit comme l'un des disques les plus faibles de Dylan.
Enregistré à La Nouvelle-Orléans avec Daniel Lanois, Oh Mercy relance une carrière en berne. Son ambiance nocturne et des chansons comme Man in the Long Black Coat ou Most of the Time imposent un retour à la gravité.
Malgré un casting prestigieux — George Harrison, Elton John, Slash, David Crosby —, Under the Red Sky déçoit par son ton de comptines et de fables. Dylan n'en garde qu'un souvenir mitigé.
Premier album de Dylan sans chanson originale depuis ses débuts, Good as I Been to You le ramène à la guitare, à l'harmonica et au répertoire folk traditionnel qui l'a formé.
Second volet du retour aux sources, World Gone Wrong reprend des blues et des ballades traditionnelles. Blood in My Eyes, de Willie Brown, lui vaut un Grammy.
Produit par Daniel Lanois, Time Out of Mind est un disque d'ombres et de crépuscule, couronné par le Grammy de l'album de l'année et tenu pour le grand retour de Dylan à l'écriture.
Paru le 11 septembre 2001, « Love and Theft » impose une écriture baroque et comique, nourrie de blues, de swing et d'une érudition ironique. Mississippi en est la pièce centrale.
Modern Times entre directement en tête des ventes aux États-Unis — une première pour Dylan depuis trente ans. Le disque prolonge la veine ouverte par « Love and Theft », entre blues, swing et chansons de veille.
Né d'un projet de bande originale pour Olivier Dahan, Together Through Life est un album de blues de frontière, coécrit avec Robert Hunter, fidèle au Grateful Dead.
Unique album de Noël de Dylan, Christmas in the Heart revisite quinze standards et cantiques. L'intégralité des droits est reversée à des associations caritatives, en particulier aux banques alimentaires.
Tempest renoue avec le souffle épique : la chanson-titre, près de quatorze minutes sur le naufrage du Titanic, et des ballades amères comme Pay in Blood composent un album sombre et drôle.
Premier album de Dylan consacré au répertoire de Frank Sinatra, Shadows in the Night surprend par son dépouillement : dix standards chantés d'une voix basse, sans batterie ni effet.
Second disque consacré au Great American Songbook, Fallen Angels prolonge la veine de Shadows in the Night : douze standards, une voix de veille, un groupe qui joue au plus près.
Triple album de trente-six standards, Triplicate referme la trilogie Sinatra en trois volets — 'Til the Sun Goes Down, Devil Dolls et Comin' Home Late. Le geste, inédit dans le rock, étonne autant qu'il convainc.
Premier album de chansons originales depuis huit ans, Rough and Rowdy Ways s'ouvre sur I Contain Multitudes et se referme sur Murder Most Foul, dix-sept minutes sur l'assassinat de Kennedy.
Shadow Kingdom réunit treize chansons du répertoire, réenregistrées en studio dans des arrangements dépouillés. C'est la version sonore du film de concert du même nom, diffusé en 2021.